Vanaf de vroege jaren reist Pierre per spoor, omnibus, stoomboot, schuitje, te voet, kar of mestwagen. Ook ziet hij de eerste auto’s rijden.
Hoewel het reizen niet altijd even gemakkelijk gaat, trekt hij door heel Europa. Excursies voor werk, met vrienden of collega’s, zijn heel gewoon. Hij bezoekt de wereldtentoonstellingen in Londen en Parijs en diverse architectencongressen. Ondertussen bouwt hij met élan aan een onzichtbaar netwerk van toekomstige opdrachtgevers en prominente mensen.
Zijn schetsboeken raken met elk tripje voller. Hij tekent gebouwen, architectonische fragmenten, bloemen, dieren. Cuypers koopt honderden foto’s van monumenten, kunstwerken en gebouwen. Zijn verzameling is divers. Hij neemt niet alleen afbeeldingen van middeleeuwse kerken en kastelen mee, maar alles wat hem boeit. Samen met zijn schetsen vormen ze een herinnering aan elke reis. Maar ze zijn ook een inspirerend startpunt voor een nieuwe opdracht.
De schetsen en foto’s worden onderweg verzameld in zijn reisportefeuille. Tegenwoordig is deze portefeuille te zien in het Cuypershuis, in de ruimte 'Op Reis'.